Cheddar liegt am Südwestrand der Mendip-Hügel, wo die steilen Cheddar Cliffs aufragen. Die Kleinstadt befindet sich etwa einen Tagesmarsch von Bristol entfernt und ist eingebettet in eine von Kalkstein geprägte Landschaft.
Schon vor Jahrtausenden nutzten Menschen die Höhlen der Umgebung, wie archäologische Funde belegen. König Alfred erwähnte den Ort im 9. Jahrhundert erstmals unter dem Namen Ceodre. Im Mittelalter gehörte Cheddar zum königlichen Besitz, doch Pest und Hungersnot ließen die Siedlung schrumpfen. Später brachte der nach dem Ort benannte Käse neuen Ruhm, und die Eisenbahn ermöglichte ab 1869 Ausflüge in die malerische Schlucht.
Heute locken die Cheddar Cliffs mit ihren Höhlen Besucher an, die auch das Käsemuseum und die St.-Andrews-Kirche besichtigen. Ein markantes Bauwerk ist das Cheddar Market Cross, das seit dem 15. Jahrhundert den ehemaligen Marktplatz kennzeichnet. Erdbeerfelder in der Umgebung erinnern an die Zeit, als die Eisenbahn Früchte in alle Landesteile transportierte.
