Chepstow liegt in Wales an der Grenze zu England, wo sich die Grafschaften Monmouthshire und Gloucestershire berühren. Am Westufer des Severn, nahe der Mündung des Wye, breitet sich die Stadt aus. Bekannt ist sie vor allem für ihre mittelalterliche Burg und eine Pferderennbahn, auf der das walisische Grand National stattfindet.
Schon im frühen Mittelalter gab es hier eine Siedlung am Zusammenfluss der beiden Flüsse, die damals Striguil hieß. Der heutige Name leitet sich von einem altenglischen Wort für Marktplatz ab. Die Burg entstand kurz nach der normannischen Eroberung als strategischer Stützpunkt zur Kontrolle des Wye und nutzte die natürliche Steilklippe als Schutz. Später entwickelte sich um die Burg eine Stadt mit Markt, Kirche und Hafen, die von Handelswegen profitierte.
Die Burg Chepstow Castle gilt als älteste erhaltene Steinfestung Großbritanniens. Die fast vollständig erhaltene Stadtmauer, die Port Wall, und das Town Gate zeugen von der mittelalterlichen Blütezeit. Die Kirche St. Mary, ebenfalls normannischen Ursprungs, war einst ein religiöses Zentrum mit Kloster. Heute prägen vor allem die historische Brücke über den Wye und die ehemalige Werftindustrie das Bild, die später zu Stahlwerken umgewandelt wurde.
