Chesham liegt in einer Senke am nordwestlichen Ende der Londoner U-Bahn-Linie Metropolitan Line, etwa vierzig Kilometer von London entfernt. Der Ort entstand in einer Flusslandschaft, denn hier entspringt der Chess, der dem Ort auch seinen Namen gibt. Die Stadt gliedert sich in Zonen für Wohnen, Gewerbe, Handel und Dienstleistungen und ist als Marktstadt bekannt.
Erstmals erwähnt wird Chesham im Jahr 1257, doch seine Entwicklung verdankt es vor allem der Industrialisierung. Im 19. Jahrhundert prägten Fabriken das Bild, deren Geschichte heute im Chesham Museum dokumentiert ist. Das Museum entstand auf Initiative eines Bürgers und zeigt die industrielle Vergangenheit des Ortes, darunter Ausstellungen zur Spielzeug- und Möbelherstellung.
Heute locken das Elgiva Theatre, ein Freibad und der Lowndes Park mit Wanderwegen durch die Chiltern Hills. Regelmäßige Märkte bieten lokale Produkte, Handwerk und nachhaltige Waren an. Persönlichkeiten wie der Konzeptkünstler Charles Harrison oder der Jazzmusiker Simon Spillett stammen von hier. Partnerstädte in Frankreich, Deutschland und Spanien pflegen den internationalen Austausch.
