Crickhowell liegt im Süden von Powys, eingebettet zwischen den Black Mountains, den Brecon Beacons und den South Wales Valleys. Der Ort erstreckt sich am Nordufer des River Usk, gegenüber von Llangattock, und reicht im Westen bis zum Glanusk Park sowie im Norden bis zum Pen Cerrig Calch. Mehrere Bäche wie der Cumbeth Brook durchfließen das Gebiet und münden in den Usk. Die Stadt gehört zum Brecon-Beacons-Nationalpark und bildet eine eigene Conservation Area.
Die Gegend war bereits in der Eisenzeit besiedelt, wie eine Festung auf dem Table Mountain zeigt. Der walisische Name Crughywel tauchte erstmals im 13. Jahrhundert auf, während der englische Name aus einer anglisierten Form entstand. Im 13. Jahrhundert errichteten die Normannen die Crickhowell Castle, um die sie sich weitere Bauwerke wie die St Edmund’s Church und Gasthäuser gruppierten. Die heutige Stadt entstand largely in der Georgianischen Ära, als die Brücke über den Usk und die Handelswege die Entwicklung prägten. Heute lebt Crickhowell vor allem vom Tourismus, wobei die Innenstadt mit ihrem historischen Ensemble erhalten blieb.
Crickhowell ist bekannt für seine gut erhaltene Hauptstraße, die 2018 als beste des Vereinigten Königreichs ausgezeichnet wurde. Die Ruine der Crickhowell Castle ist frei zugänglich und dient als Park. Das Anwesen The Manor war einst der Geburtsort von George Everest, nach dem der Mount Everest benannt ist. Die Stadt verbindet sich auch mit Persönlichkeiten wie dem Rugbyspieler Dewi Morris. Über die A40 ist Crickhowell an das überregionale Straßennetz angebunden.
