Dassow liegt in Mecklenburg-Vorpommern zwischen Ostseeküste und Binnenseen, wo die Stepenitz in den Dassower See mündet. Das Stadtgebiet reicht von der Küste über die Pötenitzer Wiek bis zu den Ufern des Sees, der als Seitenbucht der Travemündung bereits auf Meeresspiegelhöhe liegt. Im Nordosten steigt das Gelände bis auf 58 Meter an, während weite Teile der Uferzonen unter Naturschutz stehen. Die Stadt ist Teil der Metropolregion Hamburg und grenzt im Westen an Lübeck, im Südosten an Schönberg.
Erstmals urkundlich erwähnt wurde Dassow 1219 unter dem slawischen Namen Dartzowe, der sich später zu Dassow wandelte. Die Geschichte des Ortes ist geprägt von Konflikten zwischen Lübeck und mecklenburgischen Fürsten, die sich an der strategisch wichtigen Lage an der Handelsstraße von Lübeck nach Wismar entzündeten. Eine Burg entstand im 12. Jahrhundert, die 1307 zerstört, aber immer wieder aufgebaut wurde. Die Nikolaikirche, ein frühgotischer Granitbau, stammt aus dem 13. Jahrhundert und wurde im 16. Jahrhundert um einen Backsteinturm erweitert. Bis ins 19. Jahrhundert stand Dassow unter der Herrschaft des Guts Lütgenhof, dessen Besitzer zugleich Gerichtsherren und Ortsvorsteher waren.
Heute prägen historische Bauwerke wie der Alte Speicher das Stadtbild, der im 18. Jahrhundert als Warenlager für den Lübecker Handel diente. Die Stadt erhielt 1938 das Stadtrecht und lag während der DDR-Zeit im Sperrgebiet nahe der Grenze. Nach der Wende wurde der Stadtkern umfassend saniert. Zu den Besonderheiten gehört die bewegte Mühlengeschichte mit Wassermühlen und Windmühlen, von denen einige bis ins 20. Jahrhundert in Betrieb waren. Die Landschaft um Dassow mit ihren Seen und Hügeln lädt zu Naturerlebnissen ein.