Oakham ist der Hauptort der kleinen englischen Grafschaft Rutland in den East Midlands. Eingebettet in eine sanfte Hügellandschaft liegt es etwa einen halben Tagesmarsch östlich von Leicester. Im Osten des Ortes breitet sich der große Stausee Rutland Water aus, dessen Ufer mit der Hambleton Halbinsel weit ins Land ragen.
Erstmals erwähnt wird Oakham im Zusammenhang mit einer normannischen Burg aus dem zwölften Jahrhundert, von der nur noch die Great Hall erhalten ist. Der Ort entwickelte sich über Jahrhunderte als Markt- und Verwaltungszentrum der umliegenden Agrarlandschaft. Seine wirtschaftliche Bedeutung wuchs mit der Ansiedlung moderner Betriebe, darunter ein großes Warenlager des Versandhauses Lands’ End, das Kunden in mehreren europäischen Ländern beliefert.
Besonders bekannt ist Oakham für seine historischen Bauwerke wie die mittelalterliche Great Hall des ehemaligen Schlosses und die spätgotische All Saints Church. In der Nähe liegt die Saints Peter and Paul Church im Weiler Exton, deren älteste Teile aus dem dreizehnten und vierzehnten Jahrhundert stammen. Durch den Ort führt eine wichtige Fernstraße, die ihn mit Nottingham und Stamford verbindet, während der Bahnhof an der Strecke zwischen Peterborough und Birmingham liegt.
