Oberegg liegt als Exklave des Kantons Appenzell Innerrhoden im Appenzeller Vorderland und ist vollständig von den Kantonen Appenzell Ausserrhoden und St. Gallen umgeben. Der Bezirk besteht aus drei räumlich getrennten Gebieten: dem höher gelegenen westlichen Teil mit dem namensgebenden Dorf und den Weilern St. Anton, Honegg und Kapf, sowie dem östlichen, tiefer gelegenen Teil mit den Weilern Büriswilen, Eschenmoos und Sulzbach. Über die Hälfte der Fläche wird von Wiesen und Feldern eingenommen, während Wälder etwa zwei Fünftel ausmachen. Das katholische Kloster St. Ottilia Grimmenstein in Walzenhausen gehört ebenfalls zu Oberegg.
Die Besiedlung begann im 12. und 13. Jahrhundert durch Rodungen von Einzelhöfen, wobei die Siedler vor allem aus dem nahen Rheintal und dem Goldachtal stammten. Ursprünglich unterstanden sie dem Abt von St. Gallen sowie den Herren von Rosenberg-Berneck und den Meiern von Altstätten, die hier die Burg Hoch-Altstätten errichteten. Nach den Appenzellerkriegen wurde das Gebiet Teil der Rhode Trogen, blieb aber noch lange mit dem Rheintal verbunden. Erst durch die Landteilung 1597 zwischen Inner- und Ausserrhoden wurde Oberegg als katholische Exklave Appenzell Innerrhodens zugeordnet. Lange Zeit prägten Grenzstreitigkeiten und konfessionelle Unterschiede die Geschichte des Bezirks.
Heute ist Oberegg vor allem durch seine Streusiedlung mit Einzelhöfen und Weilern geprägt, die das Landschaftsbild prägen. Das Dorf Oberegg entwickelte sich seit den 1950er-Jahren zum Zentrum des Bezirks. Die 1654 erbaute Pfarrkirche und die Kapelle St. Anton zeugen von der katholischen Prägung, während das Kloster St. Ottilia Grimmenstein eine besondere Rolle spielt. Die historische Autonomie und die Exklavenlage verleihen Oberegg bis heute einen besonderen Charakter.
