Oberstenfeld liegt im oberen Bottwartal im Norden des Landkreises Ludwigsburg, eingebettet zwischen den Löwensteiner Bergen im Osten und den von Weinbergen geprägten Anhöhen von Forstberg und Wunnenstein im Westen. Die Gemeinde umfasst drei Ortsteile: Oberstenfeld selbst, Gronau und Prevorst, wobei letzterer als Exklave in den Löwensteiner Bergen liegt und von vier umliegenden Gemeinden umgeben ist. Mit über 500 Metern Höhe über dem Meeresspiegel erreicht das Gemeindegebiet hier seine höchste Erhebung.
Die Geschichte des Ortes reicht bis ins 7. oder 8. Jahrhundert zurück, als es aus dem älteren Dorf Boteburon entstand. Im Jahr 1016 wurde das Damenstift Oberstenfeld gegründet, das bis zur Reformation 1540 reichsunmittelbar blieb und erst 1803 an Württemberg fiel. Im Pfälzischen Erbfolgekrieg 1693 wurde der Ort von französischen Truppen teilweise niedergebrannt. Wirtschaftlich prägte lange Zeit die Landwirtschaft das Bild, bis der Bau der Bottwartalbahn um 1900 und spätere Industrieansiedlungen wie Werke von Getrag und Werzalit für Wachstum sorgten.
Heute ist Oberstenfeld vor allem durch sein historisches Stift und die drei evangelischen Kirchen in den Ortsteilen geprägt. Die Stiftskirche St. Johannes der Täufer in Oberstenfeld, die Cyriakuskirche in Gronau und die evangelische Kirche in Prevorst zeugen von der langen Tradition. Bekannt wurde Prevorst durch Friederike Hauffe, die „Seherin von Prevorst“, deren Geschichte Justinus Kerner aufschrieb. Das Gemeindewappen zeigt einen Reiter auf einem Pferd, das den Ortsnamen symbolisiert, während die grün-weiße Flagge auf die landschaftliche Prägung verweist.