Otranto liegt an der Ostküste Italiens auf der Halbinsel Salento und ist die östlichste Stadt des Landes. Die Meerenge vor der Küste trägt den Namen Straße von Otranto. Etwa 35 Kilometer entfernt liegt die Stadt Lecce, die Hauptstadt der gleichnamigen Provinz.
Schon in der Bronzezeit war die Gegend besiedelt, später von Messapiern und Griechen geprägt. Die Normannen befestigten den Ort und bauten im 11. Jahrhundert die Kathedrale. Im 15. Jahrhundert erlebte Otranto eine dramatische Belagerung durch die Osmanen, bei der Hunderte Christen als Märtyrer starben. Nach der Rückeroberung durch christliche Truppen verlor die Stadt zeitweise an Bedeutung, bis Sümpfe trockengelegt und der Tourismus zum neuen Wirtschaftsfaktor wurde.
Heute zieht die Stadt Besucher mit ihrer ummauerten Altstadt und historischen Bauwerken wie der Kathedrale Santa Annunziata an. Die Festung Castello Aragonese und byzantinische Kirchen wie San Pietro sind weitere Sehenswürdigkeiten. In der Umgebung locken Naturhöhlen mit prähistorischen Malereien und der östlichste Punkt Festlanditaliens. Im Sommer verwandelt sich die Uferstraße in einen belebten Treffpunkt, während die Region zunehmend vom Tourismus lebt.