Wattwil liegt im Toggenburg, einer Region im Kanton St. Gallen, und erstreckt sich entlang der Thur. Die Gemeinde zählt zu den größeren im Toggenburg, sowohl flächenmäßig als auch nach Einwohnerzahl. Der Hauptort befindet sich auf etwa 610 Metern Höhe, während der Tweralpspitz mit 1332 Metern den höchsten Punkt der Gemeinde bildet.
Die erste urkundliche Erwähnung stammt aus dem Jahr 897, als der Ort als „Wattinwilare“ in Besitz des Klosters St. Gallen erwähnt wurde. Wattwil entwickelte sich als Zentrum der klösterlichen Herrschaft über die sogenannten Gotteshausleute. Im 13. Jahrhundert entstand die Burg Iberg, die später als Sitz der fürstäbtlichen Landvögte diente. Nach den Appenzeller Kriegen und der Übernahme durch die Fürstabtei St. Gallen wurde die Gemeinde Teil des neu gegründeten Kantons St. Gallen.
Wattwil ist bekannt für seine historische Bedeutung als Bahnknotenpunkt des Toggenburgs, der durch die Eröffnung der Toggenburgerbahn 1870 und später der Bodensee-Toggenburg-Bahn an Bedeutung gewann. Die Gemeinde prägte lange Zeit die Textilindustrie, insbesondere durch Unternehmen wie Heberlein & Co., das für die Entwicklung der Helanca-Kunstfaser weltweit bekannt war. Heute ist Wattwil ein wichtiger Schulstandort und bietet mit dem Rickentunnel und dem Wasserfluhtunnel bedeutende Verkehrsinfrastrukturen.