Cuasso al Monte liegt in der lombardischen Provinz Varese, direkt am Ufer des Lago di Lugano, nur wenige Kilometer von der Schweizer Grenze entfernt. Die Gemeinde erstreckt sich über sechzehn Quadratkilometer und umfasst mehrere Ortsteile wie Alpe Tedesco, Borgnana und Cuasso al Lago. Umgeben ist sie von Nachbarorten wie Arcisate, Besano und Porto Ceresio, während sich im Süden die Ausläufer der Voralpen erheben.
Erstmals erwähnt wurde der Ort im 14. Jahrhundert als Cuvasio in den Statuten der Mailänder Herzöge, wo er der Pfarrei Arcisate zugeordnet war. Im 16. und 17. Jahrhundert gehörte Cuasso al Monte zum Einflussbereich des Grafen Giulio Visconti Borromeo Arese, der Abgaben für die Nutzung des Gebiets erhielt. Später wurde das Kloster Il Deserto gegründet, das durch seine abgeschiedene Lage inmitten dichter Buchenwälder bekannt wurde.
Prägend für den Ort ist die ehemalige Klosteranlage Il Deserto, die heute als modernes Krankenhaus dient und einst als Sanatorium für Lungenkranke genutzt wurde. Die Burgruine Castelasc und der mineralogisch bedeutende Steinbruch Bianchi zeugen von der geologischen Vielfalt der Region. Persönlichkeiten wie der Bildhauer Enrico Cassi oder der Abt Paolo Lunardon stammen von hier.