Glaisdale liegt versteckt im North York Moors National Park und wird vom River Esk durchflossen. Zwischen Lealholm und Egton Bridge gelegen, ist es etwa acht Meilen von Whitby entfernt. Eine Eisenbahnstation verbindet den Ort mit der Esk Valley Line, während Wanderwege wie der Esk Valley Walk und der Coast to Coast Walk hier vorbeiführen.
Erstmals urkundlich erwähnt wurde der Ort durch eine Kapelle aus dem Jahr 1585, die auf Stroh gedeckt war. Später entwickelte sich Glaisdale zu einem kleinen Dorf, das lange von der Landwirtschaft geprägt war. Heute gehört es verwaltungstechnisch zu North Yorkshire, nachdem es zuvor Teil des Borough of Scarborough war.
Bekannt ist der Ort vor allem für seine historische Kirche St Thomas, die 1793 erbaut wurde, sowie für die malerische Beggar’s Bridge. Diese wurde 1619 von Thomas Ferris errichtet, der damit eine lokale Legende verewigte. Ferris, einst arm, kehrte als reicher Mann zurück und baute die Brücke, um künftigen Liebenden ein ähnliches Schicksal zu ersparen. Zudem gibt es einen Cricket Club, dessen Spielfeld vom River Esk umflossen wird.