Hennef liegt im Rhein-Sieg-Kreis zwischen dem Bergischen Land und dem Westerwald, wo die Sieg ihr Mündungstal beginnt. Etwa dreißig Kilometer südöstlich von Köln und vierzehn Kilometer ostnordöstlich von Bonn entfernt, reicht das Stadtgebiet von knapp sechzig Metern an der Sieg bis über 285 Meter Höhe am Rand des Ortsteils Eichholz. Im Westen grenzt es an Siegburg und Sankt Augustin, im Norden an Neunkirchen-Seelscheid und Ruppichteroth, im Osten an Eitorf und im Südosten an die rheinland-pfälzische Verbandsgemeinde Asbach.
Der Name Hennef geht vermutlich auf den Hanfbach zurück, der einst Hanapha genannt wurde. Erste Spuren finden sich im heutigen Ortsteil Geistingen, der bereits im neunten Jahrhundert in einer Urkunde erwähnt wird. Hennefs erste namentliche Erwähnung datiert aus dem elften Jahrhundert, als eine Kirche in Hannafo genannt wurde. Die Burg Blankenberg taucht 1181 erstmals auf und erhielt 1245 Stadtrechte. Wirtschaftlich prägten seit dem 19. Jahrhundert Maschinenfabriken wie das Chronos-Werk die Stadt, das mit der Erfindung der ersten automatischen eichfähigen Waage Geschichte schrieb.
Hennef ist als „Stadt der hundert Dörfer“ bekannt und besteht aus weit verstreuten Ortsteilen, die oft aus alten Hofanlagen entstanden sind. Im Zentrum verbindet die Frankfurter Straße Wohngebiete mit Einzelhandel, während am Hossenberg ein neues Gewerbegebiet entstand. Die Uferpromenade am Chronos-Areal lädt zum Spazieren ein, und im Ortsteil Uckerath hat sich ein größeres Subzentrum entwickelt. Die Wallfahrtskirche in Bödingen und das Schloss Allner zeugen von der historischen Bedeutung, während das Kurhaus Sebastian Kneipp an die Kurtradition erinnert.