Milevsko liegt im Mittelböhmischen Hügelland, wo der Milevský potok durch die Stadt fließt. Es befindet sich etwa 22 Kilometer nordöstlich von Písek und ist von Orten wie Přeborov im Norden oder Křižanov im Süden umgeben. Die Stadt wird von der Landesstraße 19 durchquert.
Die Geschichte von Milevsko beginnt mit der Gründung eines Prämonstratenserklosters im Jahr 1184 durch Georg von Mühlhausen. Das Kloster prägte die Entwicklung des Ortes, der erstmals 1327 als Städtchen erwähnt wurde. Nach Zerstörungen durch die Hussiten im 15. Jahrhundert wechselte der Klosterbesitz mehrfach die Hände, bis er schließlich 1623 an das Kloster Strahov überging. Milevsko wurde 1759 zur Stadt erhoben, doch die Aufhebung des Klosters 1785 bremste seine weitere Entwicklung.
Milevsko ist bekannt für sein historisches Kloster mit der romanischen Klosterkirche „Mariä Heimsuchung“, das im 13. Jahrhundert erweitert und später barockisiert wurde. Weitere Sehenswürdigkeiten sind die St.-Ägidius-Kirche, das Alte Rathaus und das barocke Pfarrhaus. Die Stadt beherbergt auch eine Synagoge und einen jüdischen Friedhof, die auf die jüdische Gemeinde des 18. Jahrhunderts zurückgehen. Eine Partnerschaft verbindet Milevsko mit Münchenbuchsee in der Schweiz.