Siles liegt eingebettet in der Sierra de Segura, etwa 150 Kilometer nordöstlich der Provinzhauptstadt Jaén. Die Gemeinde umfasst neben dem Hauptort auch kleinere Siedlungen wie Cañada del Señor, Don Marcos und Vega de Castrobayona. Auf etwa 825 Metern Höhe herrscht ein gemäßigtes Winterklima, während die Sommer warm bis heiß ausfallen und nur wenig Regen fällt.
Erstmals erwähnt wird der Ort in historischen Quellen, doch seine Entwicklung wurde stark von der Landwirtschaft geprägt. Der Rückgang der Bevölkerung im 20. Jahrhundert lässt sich vor allem auf die Mechanisierung der Landwirtschaft zurückführen, die viele Arbeitsplätze verschwinden ließ.
Besonders sehenswert sind die Kirche Mariä Himmelfahrt, die Rochuskapelle sowie der Turm und Reste der ehemaligen Ortsbefestigung. Berühmte Persönlichkeiten wie die Schriftstellerin Pilar Aguilar Carrasco und der Politiker Ignacio Gallego stammen von hier.