Windischeschenbach liegt im Oberpfälzer Wald, wo die Fichtel- und Tirschenreuther Waldnaab zusammenfließen und die Waldnaab durch ein tiefes Tal fließt. Der Hauptort und der Stadtteil Neuhaus sind durch den Fluss getrennt, wobei die höchste Erhebung des Gebiets eine bewaldete Kuppe am westlichen Stadtrand ist.
Die Siedlung entstand im 10. Jahrhundert durch Mönche des Klosters St. Emmeram aus Regensburg als Missionsstation. Später wurde der Ort zum Markt erhoben und gehörte teilweise zum Kloster Waldsassen, während ein Teil unter bayerischer Herrschaft stand. Erst 1803 wurde der gesamte Ort bayerisch, und 1952 erhielt er die Stadtrechte.
Die Stadt ist bekannt als „Tor zum Waldnaabtal“ und beherbergt das Waldnaabtalmuseum in der Burg Neuhaus. Ein markantes Bauwerk ist der Butterfassturm der Burg, und als Zoigl-Hochburg lockt sie mit traditionellen Bierstuben. Berühmt wurde Windischeschenbach zudem durch das Kontinentale Tiefbohrprogramm, dessen Bohrloch zu den tiefsten der Welt zählt.