Woldegk liegt im Südosten Mecklenburg-Vorpommerns, eingebettet in eine hügelige Landschaft nahe den Helpter Bergen. Die Stadt gehört zum Grundmoränengebiet und zählt mit über 100 Metern Höhe zu den höchstgelegenen Orten der Region. Rund 25 Kilometer nordwestlich befindet sich Neubrandenburg als nächstes Oberzentrum, während die Grenze zum brandenburgischen Landkreis Uckermark nur wenige Kilometer entfernt ist.
Der Name Woldegk geht auf eine mittelalterliche Burg zurück, die im 13. Jahrhundert als „Waldecke“ gedeutet wurde – zusammengesetzt aus Begriffen für Wald und Ecke. Die planmäßige Stadtgründung fällt vermutlich zwischen 1236 und 1250, wobei das erste Stadtwappen bereits 1271 nachweisbar ist. Durch die Heirat einer brandenburgischen Markgräfin gelangte Woldegk 1292 an Mecklenburg und entwickelte sich zu einer Landstadt mit eigenem Rat. Im Mittelalter prägten eine Feldsteinmauer mit drei Toren, eine frühgotische Kirche und ein erstes Rathaus das Bild.
Heute ist Woldegk als „Windmühlenstadt“ bekannt, da sechs historische Mühlen das Stadtbild bestimmen. Die Pfarrkirche St. Petri, mehrfach umgebaut und im Krieg beschädigt, erhielt nach 1945 eine flache Decke. Ein verheerender Tornado zog 1764 knapp an der Stadt vorbei und hinterließ eine breite Schneise der Verwüstung. Nach schweren Zerstörungen im Zweiten Weltkrieg wurde der historische Kern saniert, darunter der Marktplatz, der heute eine ruhige Mitte mit Baumbepflanzung bietet. Die Umgebung mit ihren Gutsdörfern wie Göhren und Mildenitz spiegelt die historische Gutsherrschaft wider.
