Beeskow liegt am östlichen Rand der Beeskower Platte an der Spree, etwa auf halber Strecke zwischen Berlin und Frankfurt (Oder). Die Stadt wird als Tor zur Niederlausitz bezeichnet und grenzt im Osten an Mixdorf und im Süden an Friedland. Mit ihren sieben Ortsteilen erstreckt sie sich über ein Gebiet, das von der Spree und der umliegenden Landschaft geprägt ist.
Die Stadt entstand an einer wichtigen Handelsroute, die von Frankfurt (Oder) nach Leipzig führte. Erstmals erwähnt wurde Beeskow im 13. Jahrhundert, als die Ritter von Strele die Burg und die planmäßige Stadtanlage errichteten. Im Mittelalter wechselte die Herrschaft mehrfach, bis die Markgrafen von Brandenburg die Stadt schließlich fest in ihren Besitz brachten. Mehrfach wurde Beeskow durch Brände zerstört, erlebte aber auch wirtschaftliche Blütezeiten durch Handel mit Tuchen, Leinen und Bier.
Beeskow ist bekannt für seine gut erhaltene mittelalterliche Bausubstanz, darunter die Burg und die Stadtmauer. Die gotische Stadtkirche St. Marien, die nach Kriegszerstörungen wiederaufgebaut wurde, prägt das Stadtbild. Heute ist die Stadt Sitz des Landkreises Oder-Spree und Mitglied in der Arbeitsgemeinschaft Städte mit historischen Stadtkernen.