Cortegana liegt im Norden der Provinz Huelva, eingebettet in die westlichen Ausläufer der Sierra Morena. Auf etwa 680 Metern Höhe thront der Ort auf einer Anhöhe, rund hundert Kilometer nordöstlich der Hafenstadt Huelva. Das Klima ist mild im Winter und heiß im Sommer, wobei der Regen vor allem außerhalb der Sommermonate fällt.
Erstmals taucht der Ort unter dem westgotischen Namen Cortesana auf, den die Mauren später in Cartsana änderten. Im 13. Jahrhundert wurde Cortegana während der Reconquista vom portugiesischen König Sancho II. erobert, doch bald darauf an Kastilien abgetreten. Die Region blieb lange zwischen beiden Königreichen umstritten. König Sancho IV. von Kastilien verlieh dem Ort Privilegien und ließ Burgen errichten, darunter die heute noch erhaltene Festung.
Die Burg von Cortegana stammt vermutlich aus dem späten 13. oder frühen 14. Jahrhundert und besteht aus grob behauenen Bruchsteinen mit fünf Türmen. Die Kirche El Divino Salvador, im Mudéjarstil erbaut, geht auf das 14. Jahrhundert zurück und wurde später im 16. Jahrhundert umgestaltet. Weitere historische Gebäude wie die Ermita de San Sebastián und mittelalterliche Wohnhäuser prägen das Ortsbild. Ein markanter Brunnen aus dem späten 19. Jahrhundert ziert den Hauptplatz.