Dillenburg liegt im mittelhessischen Dilltal, wo sich die Dill mit der Dietzhölze und kleineren Zuflüssen wie Nanzenbach und Schelde vereint. Die Stadt wird von bergigen Landschaften wie dem Westerwald im Westen und dem Gladenbacher Bergland im Osten eingerahmt, während sich im Nordwesten die Struth als Ausläufer des Rothaargebirges erhebt. Nachbarorte sind unter anderem Eschenburg im Norden, Siegbach im Osten, Herborn im Süden und Haiger im Westen.
Die erste schriftliche Erwähnung Dillenburgs stammt aus dem Jahr 1254, doch bereits 1344 erhielt der Ort Stadtrechte. Prägend war die Dillenburg, eine Burg auf dem heutigen Schlossberg, die als Eigenburg des Hauses Nassau diente und in der Dernbacher Fehde zerstört wurde. Im 16. Jahrhundert entstand an ihrer Stelle ein modernes Schloss, das zur Residenz der Grafen von Nassau-Dillenburg wurde. Hier wurde Wilhelm von Oranien geboren, der später als „Vater der Niederlande“ den Widerstand gegen Spanien organisierte.
Heute ist Dillenburg bekannt für den Wilhelmsturm, der als Wahrzeichen auf dem Schlossberg steht und an Wilhelm von Oranien erinnert. Die historische Altstadt mit ihren Fachwerkhäusern überstand einen großen Stadtbrand im Jahr 1723 und prägt noch immer das Bild. Unterirdische Kasematten aus dem 16. Jahrhundert, die zu den größten Verteidigungsanlagen Europas zählen, sind teilweise begehbar. Die Stadt trägt seit 2017 den Zusatz „Oranienstadt“ und liegt an touristischen Routen wie der Oranier-Route und der Deutschen Fachwerkstraße.
