Kleinmachnow liegt am südwestlichen Rand Berlins, eingebettet in die Grundmoränenlandschaft des Teltow. Der Ort grenzt im Norden an Berlin und wird im Süden vom Teltowkanal durchzogen, der hier eine wichtige Wasserstraße bildet. Im Osten und Westen berührt er die Gemeinden Teltow und Stahnsdorf. Die Landschaft ist geprägt von sanften Hügeln wie dem Seeberg, der mit etwa 65 Metern die höchste Erhebung darstellt, und zahlreichen kleinen Gewässern, die aus eiszeitlichen Toteislöchern entstanden sind.
Erstmals urkundlich erwähnt wurde der Ort im Jahr 1375 unter dem Namen Parva Machenow, doch seine Geschichte reicht weiter zurück. Der Name verweist auf slawische Wurzeln, da die Region im Mittelalter von slawischen Stämmen besiedelt war. Im 12. Jahrhundert sicherten askanische Markgrafen den strategisch wichtigen Bäkeübergang mit einer Burg, die später in den Besitz der Familie von Hake überging. Diese prägte über Jahrhunderte die Ortsentwicklung, bis der Bau des Teltowkanals und der Schleuse Kleinmachnow im frühen 20. Jahrhundert einen wirtschaftlichen Aufschwung einleitete.
Heute ist Kleinmachnow vor allem durch seine historische Bausubstanz und die grüne Umgebung bekannt. Einziges erhaltenes Herrenhaus ist die Neue Hakeburg auf dem Seeberg, die im klassizistischen Stil errichtet wurde. Die Schleuse am Teltowkanal und das Medusenportal erinnern an die technische und architektonische Vergangenheit. Durch seine Nähe zu Berlin entwickelte sich der Ort vom ländlichen Gutsdorf zu einer lebendigen Vorortgemeinde, die nach der Wiedervereinigung weiter wuchs.
