Pleszew liegt im Osten Großpolens, etwa achtzig Kilometer von Posen entfernt und nur 35 Kilometer von Krotoschin. Die Stadt ist Verwaltungssitz des Powiat Pleszewski und der gleichnamigen Stadt-und-Land-Gemeinde. In der flachen Landschaft Großpolens bildet sie ein regionales Zentrum mit historischer Prägung.
Erstmals erwähnt wird der Ort im Mittelalter als Grundherrschaft, das genaue Datum der Stadtrechtsverleihung ist jedoch unbekannt. Im 16. Jahrhundert gehörte Pleszew zeitweise einer Herzoginwitwe, die es testamentarisch an Verwandte weitergab. Im 17. Jahrhundert zog die Stadt deutsche Protestanten an, die hier unter deutschem Recht Schutz fanden. Nach preußischer Zeit und einer Phase als Aufstandsort im 19. Jahrhundert wurde sie nach dem Ersten Weltkrieg polnisch und nach dem Zweiten Weltkrieg endgültig Teil Polens.
Die Stadt bewahrt Spuren ihrer bewegten Geschichte in Bauwerken und Persönlichkeiten. Eine evangelische Kirche, eine katholische Kirche und eine Synagoge prägten einst das Bild. Heute ist Pleszew bekannt für seine Verbindungen zu Persönlichkeiten wie der ersten polnischen Ministerpräsidentin Hanna Suchocka oder dem Radioastronomen Richard Wielebinski. Die Stadt pflegt Partnerschaften mit Orten in Belgien, Frankreich und Deutschland.