Trochtelfingen liegt eingebettet in die wellige Landschaft der Schwäbischen Alb, etwa einen Tagesmarsch südlich der Kreisstadt Reutlingen. Das Flüsschen Seckach schlängelt sich durch das Tal und mündet nahe der Stadt in die Lauchert, die weiter durch grüne Täler fließt. Die Gemarkung reicht von den bewaldeten Höhen des Kohlwalds im Westen bis zu den sanften Ufern der Lauchert im Osten, wo die Landschaft am tiefsten liegt. Nachbarorte wie Engstingen und Sonnenbühl umgeben die Stadt, während im Süden die Gemarkungen von Gammertingen und Burladingen an die Grenzen stoßen.
Die ältesten Spuren der Besiedlung reichen bis in keltische Zeit zurück, doch der Name verrät eine frühe alamannische Gründung. Urkundlich taucht der Ort erstmals im Jahr als Truhdolvingin auf, lange bevor er unter verschiedenen Herrschern stand. Pfalzgrafen, Grafen und schließlich die Fürsten von Fürstenberg prägten die Geschicke des Ortes, bis er 1850 preußisch wurde. Die wechselvolle Geschichte spiegelt sich in der Architektur und den Gemarkungsgrenzen wider.
Heute gliedert sich die Stadt in fünf lebendige Ortsteile, die jeweils ihr eigenes Gepräge haben. Die Kernstadt Trochtelfingen mit ihrer Kirche an der Seckach bildet das Zentrum, während Mägerkingen mit den Resten der Burg Hielock und Steinhilben mit seiner mittelalterlichen Vergangenheit aufwarten. Landschaftsschutzgebiete wie die Trochtelfinger Heide und das Seckachtal schützen die artenreiche Umgebung. Ein Gedenkstein erinnert an die deportierten Sinti, deren Schicksal während der NS-Zeit mit dem Ort verbunden ist.