Widdern liegt versteckt im Nordosten des Landkreises Heilbronn, wo die Kessach von Norden in die Jagst mündet. Die kleine Stadt ist von sanften Hügeln umgeben und zählt zu den kleinsten Städten Baden-Württembergs. Ihre Nachbarorte reichen von Jagsthausen im Osten bis Schöntal im Westen, während sie selbst an der Grenze zu mehreren Landkreisen grenzt.
Erstmals taucht Widdern 774 als „Witterheim“ in einer Urkunde auf, was auf eine fränkische Gründung hindeutet. Der Name geht vermutlich auf einen Gründer namens Wittero zurück. Im Mittelalter prägten Adelsgeschlechter wie die von Dürn und die von Wertheim den Ort, der sich aus einer einfachen Siedlung zu einer Stadt entwickelte. Weinbau ist hier seit dem 13. Jahrhundert belegt, doch Kriege und Besitzstreitigkeiten hinterließen tiefe Spuren.
Heute besteht Widdern aus den Stadtteilen Widdern und Unterkessach, zu denen noch einige Höfe und Weiler gehören. Die einstige Burg ist verschwunden, doch alte Amtshäuser und Herrensitze erinnern an die Ganerbenzeit. Die Stadt ist Teil einer Verwaltungsgemeinschaft mit Nachbarorten und liegt in einer malerischen Flusslandschaft, die noch immer von Weinbergen und fruchtbaren Feldern geprägt ist.