Bolešiny liegt im Westen Tschechiens, eingebettet in eine sanfte Hügellandschaft. Das Dorf befindet sich im sogenannten Boleschiner Kessel, einem kleinen Talkessel des Schwihauer Berglands, durch den ein kleiner Bach namens Točnický potok fließt. Rund um den Ort erheben sich mehrere Hügel, darunter der Zámková hora mit 442 Metern und der Na Vrších mit 496 Metern. Die Straße II/186 verbindet Bolešiny mit Klatovy und Plánice und führt direkt durch den Ort.
Die erste schriftliche Erwähnung von Bolešiny stammt aus dem Jahr 1524, als das Dorf zusammen mit anderen Orten der Herrschaft Grünberg unterstellt wurde. Im Laufe der Jahrhunderte wechselte der Besitz mehrfach: Die Herren Kaffunk von Poborowicz erwarben das Gut, später folgten die Sternberger und Přibík Kotz von Dobrz. Schließlich gelangte es in den Besitz der Grafen von Thun und Hohenstein sowie des Malteserordens. Nach der Abschaffung der Grundherrschaften wurde Bolešiny 1850 eine eigenständige Gemeinde und gehörte später zum Bezirk Klatovy.
Bolešiny besteht aus mehreren Ortsteilen, darunter Domažličky, Kroměždice und Pečetín, sowie einigen kleineren Ansiedlungen wie Cihelna und Pod Hora. Bekannt ist der Ort vor allem für seine kleinen Kapellen, die in fast jedem Ortsteil stehen, etwa die Kapelle der Jungfrau Maria in Bolešiny selbst oder die Wassermühle Podhora. Die ländliche Idylle und die umliegenden Hügel laden zu Spaziergängen ein.
