Olpe liegt im südwestlichen Sauerland, eingebettet zwischen Ebbegebirge, Rothaargebirge, Siegerland und Bergischem Land. Der Fluss Bigge durchzieht die Stadt von Süden nach Norden und mündet nahe dem Busbahnhof in die Olpe, die wiederum kurz darauf in den Biggesee fließt. Die Kernstadt wird von Hügeln wie dem Attenberg oder Rochusberg umgeben, während der Biggesee mit 307 Metern über dem Meer die tiefste Stelle bildet. Die Landschaft wechsel zwischen steilen Tälern im Norden und sanften Hügeln im Süden.
Erstmals urkundlich erwähnt wird Olpe im Jahr 1220 unter dem Namen „Olepe“, doch archäologische Funde deuten auf eine Besiedlung bereits um 900 hin. 1311 erhielt der Ort durch Erzbischof Heinrich II. von Virneburg die Stadtrechte. Prägend waren wiederholte Stadtbrände, darunter 1373, 1634 und 1795, die jeweils den Wiederaufbau herausforderten. Seit 1819 ist Olpe Kreisstadt und Sitz des Kreistages.
Die Stadt ist bekannt als „Stadt der tausend Linden“, ein Beiname, der auf die zahlreichen Bäume zurückgeht, die seit Beginn des 20. Jahrhunderts gepflanzt wurden. Das jährliche Stadtfest „Olpe feiert unter den Linden“ greift diesen Namen auf. Zu den markanten Bauwerken zählt die historische Altstadt, umgeben von Bergen wie dem Rhonardberg. Die umliegende Natur mit Naturschutzgebieten wie der Grubenhalde Rhonard oder den Buchenwäldern bei Apollmicke prägt das Bild zusätzlich.
