Plettenberg liegt im westlichen Sauerland, eingebettet zwischen dem Lennegebirge im Norden und dem Ebbegebirge im Süden. An der Mündung der Else in die Lenne gelegen, wird die Stadt von den Flüssen Grüne und Oesterbach durchzogen, was ihr den Beinamen „Vier-Täler-Stadt“ einbrachte. Sie gehört zum Naturpark Sauerland-Rothaargebirge und grenzt im Osten an Sundern, im Süden an Attendorn und Finnentrop sowie im Westen an Herscheid und Werdohl.
Die Ursprünge der Stadt reichen bis in die sächsische Zeit zurück, als sich im Elsetal erste Siedlungen wie Holthausen oder Frehlinghausen bildeten. Der Ort wurde erstmals 1072 als Heslipho urkundlich erwähnt, benannt nach seiner Lage am Elsebach. Der Name Plettenberg entstand später, als das Adelsgeschlecht von Plettenberg hier eine Burg errichtete und die Siedlung um 1100 zur Stadt erhoben wurde. Nach wechselnder Herrschaft, darunter Kleve und Preußen, prägten Kriege und Brände die Entwicklung, etwa der große Stadtbrand von 1725, nach dem die Stadt originalgetreu wiederaufgebaut wurde.
Heute ist Plettenberg vor allem für seinen historischen Kern um die Christuskirche aus dem 13. Jahrhundert bekannt. Die Ruine der Burg Schwarzenberg und die alte Dorfkirche in Ohle zeugen von der Vergangenheit. Die Stadt war einst Teil der Hanse, doch ihre wirtschaftliche Bedeutung lag später in der Metallverarbeitung, begünstigt durch die Industrialisierung und die Anbindung an die Ruhr-Sieg-Bahn. Im Zweiten Weltkrieg erlitt sie schwere Schäden, doch der Wiederaufbau prägte das moderne Gesicht der Stadt.
