Toledo liegt auf einem Hügel am rechten Ufer des Tajo, der sich tief in die umgebende Hochebene eingeschnitten hat. Die Stadt beherrscht die einzige natürliche Flussquerung in der Region, wo der Fluss eine markante Schleife bildet. Die Altstadt thront über dem Fluss, während die Höhenlage zwischen 429 und 697 Meter über dem Meeresspiegel schwankt. Als Hauptstadt der gleichnamigen Provinz und der autonomen Region Kastilien-La Mancha ist sie etwa 65 Kilometer von Madrid entfernt.
Die Stadt blickt auf eine wechselvolle Geschichte zurück. Schon die Römer gründeten hier den Vorposten Toletum, der durch seine Eisenerzvorkommen und eine eigene Münzprägung Bedeutung erlangte. Später wurde Toledo Hauptstadt des Westgotenreichs und erlebte unter ihrer Herrschaft eine kulturelle Blütezeit. Nach der Eroberung durch die Mauren entwickelte sie sich als Ṭulayṭula zu einem Zentrum der Gelehrsamkeit. Die Reconquista brachte die Stadt 1085 unter christliche Herrschaft, und Toledo wurde zur Residenzstadt Kastiliens. Berühmt wurde die Stadt auch für ihre Übersetzerschule, die antikes Wissen aus dem Arabischen ins Lateinische übertrug.
Toledo ist heute vor allem für seine mittelalterliche Altstadt bekannt, die zum UNESCO-Weltkulturerbe gehört. Prägend sind die Kathedrale Santa María, der Alcázar und zahlreiche Kirchen im Mudéjar-Stil. Die Stadt war Heimat des Malers El Greco, dessen Werke in mehreren Museen zu sehen sind. Auch die beiden erhaltenen Synagogen, El Tránsito und Santa María la Blanca, zeugen von der vielfältigen Geschichte der Stadt. Die Umgebung mit den Klippen von Burujón am Tajo rundet das Bild ab.