Wilchingen liegt im Klettgau, einer hügeligen Landschaft am Südrand des Kantons Schaffhausen. Geschützt durch Seitentäler des Südrandens herrscht hier ein besonders mildes Klima mit vielen Sonnentagen und wenig Regen. Das Wangental, nach Süden geöffnet, steht unter Naturschutz und beherbergt seltene Orchideen. Über dem Tal erhebt sich die Ruine Radegg auf einem Felsvorsprung des Rossbergs. Im Süden verläuft die Grenze zu Deutschland, während der Seltenbach und der Ernstel das Gemeindegebiet durchziehen.
Die ersten Spuren menschlicher Besiedlung reichen bis in die Urgeschichte zurück, darunter ein keltisches Refugium auf dem Dicki. Der Name Wilchingen geht vermutlich auf einen alemannischen Gründer namens Willico zurück. 1049 wurde der Ort erstmals als *Wilechinga* urkundlich erwähnt, als Besitz des Klosters Rheinau. Später übernahmen das Schaffhauser Spital und die Habsburger Einfluss, bis 1515 eine eigene Pfarrei mit der Reformierten Kirche St. Othmar entstand. Wohlstand brachte der Weinanbau, der bis heute prägend ist, sowie der Erzbergbau. Die Eisenbahnanbindung 1863 veränderte die Verkehrsverhältnisse nachhaltig.
Die Gemeinde besteht aus den Ortsteilen Wilchingen und Osterfingen, die 2006 fusionierten. Die Winzertradition zeigt sich in Keltereien und jährlichen Weinfesten, etwa im bekannten Bad Osterfingen. Die Ruine Radegg und das historische Wappen mit Pflugschar und Kreuz zeugen von der langen Geschichte. Persönlichkeiten wie der Mundartschriftsteller Albert Bächtold oder die Sängerin Céline Hales stammen von hier. Die abgelegene Lage des Bahnhofs unterstreicht die ländliche Prägung trotz guter Verkehrsanbindung.
