Pleystein liegt im Oberpfälzer Wald, eingebettet in das Zottbachtal. Der 801 Meter hohe Fahrenberg erhebt sich im Nordwesten des Stadtgebiets. Nachbarorte sind unter anderem Waidhaus, Eslarn und Vohenstrauß.
Die erste urkundliche Erwähnung stammt aus dem Jahr 1242, doch bereits damals stand eine Burg auf dem Quarzfelsen in der Siedlung. Die Landgrafen von Leuchtenberg übernahmen Pleystein im 13. Jahrhundert und setzten sich für die Verleihung der Stadtrechte ein, die 1331 durch Kaiser Ludwig gewährt wurden. Die Stadt erlebte Zerstörungen durch Hussiten, den Dreißigjährigen Krieg und mehrere Großbrände, darunter den verheerenden Brand von 1901, der fast die gesamte Bebauung vernichtete.
Heute prägen historische Bauwerke das Bild, darunter die neubarocke Wallfahrtskirche Heiligkreuz und die neugotische Stadtpfarrkirche St. Sigismund, beide nach dem Brand von 1901 wiederaufgebaut. Ein markantes Naturdenkmal ist der 38 Meter hohe Rosenquarzfelsen Kreuzberg. Persönlichkeiten wie der Chinamissionar Johann Baptist von Anzer oder der Heimatforscher Siegfried Poblotzki sind mit Pleystein verbunden. Die Stadt ist zudem staatlich anerkannter Erholungsort und Sitz einer Verwaltungsgemeinschaft.
