Winterberg liegt im Nordosten des Rothaargebirges auf einer Hochfläche, die bis zu 670 Meter über dem Meeresspiegel reicht. Eingebettet zwischen Bergen wie dem Kahlen Asten und dem Poppenberg breitet sich hier ein bekanntes Skigebiet aus. Die Stadt wird von Flüssen wie der Ruhr und der Nuhne durchzogen, die in verschiedene Richtungen abfließen. Mit Olsberg, Medebach und Hallenberg grenzt sie an mehrere Nachbargemeinden, während sie selbst zum Hochsauerlandkreis gehört.
Die Wurzeln Winterbergs reichen bis ins 13. Jahrhundert zurück, als es vermutlich durch den Kölner Erzbischof Konrad von Hochstaden städtische Rechte erhielt. Eine planmäßige Gründung als befestigte Kleinstadt begann unter Arnold von Hochstaden, der auch an der Entstehung benachbarter Orte beteiligt war. Im Mittelalter schloss sich Winterberg mit anderen Städten zu Schutzbündnissen zusammen, doch die Stadtbefestigung erwies sich als wenig wirksam, wie ein Angriff des Grafen von Waldeck im Jahr 1321 zeigte.
Heute ist Winterberg vor allem als Wintersportort und Austragungsort internationaler Bob- und Rennrodelwettkämpfe bekannt. Die malerische Altstadt mit ihrer historischen Kirche und die umliegenden Berge prägen das Bild. Wanderwege wie der Rothaarsteig führen durch die hügelige Landschaft, während das Skigebiet Skiliftkarussell ganzjährig Besucher anzieht.
