Medebach liegt im Hochsauerlandkreis, eingebettet in die Nordostausläufer des Rothaargebirges. Die Stadt breitet sich in der Medebacher Bucht aus, einem weiten Talkessel, der von bewaldeten Bergen wie dem Bollerberg oder der Hohen Pön umrahmt wird. Der tiefste Punkt des Stadtgebiets befindet sich beim Ortsteil Berge, wo die Orke das Gebiet verlässt. Die Orke, ein Nebenfluss der Eder, durchzieht das südliche Gebiet, während die Wilde Aa im Nordosten einmündet. Nachbarorte sind im Westen Winterberg, im Süden Hallenberg und im Norden die hessische Gemeinde Willingen.
Die ersten Spuren einer Besiedlung stammen aus der jüngeren Eisenzeit, doch erst im Mittelalter entwickelte sich Medebach zu einem bedeutenden Ort. Urkundlich erwähnt wurde der Ort erstmals im 12. Jahrhundert, als er als Handelsplatz und Urpfarrei an der Heidenstraße aufstieg. Im 13. Jahrhundert erhielt Medebach Stadtrechte und wurde Mitglied der Hanse, was dem Fernhandel Auftrieb gab. Doch Kriege und Konflikte prägten die frühe Geschichte, etwa die Zerstörung durch Anhänger Heinrichs des Löwen 1179. Später verlor die Stadt an wirtschaftlicher Bedeutung und sank zur Ackerbürgerstadt herab.
Heute ist Medebach vor allem für seinen Tourismus bekannt, der sich in den strengen Naturschutzgebieten der Fauna-Flora-Habitat-Richtlinie entfaltet. Die Stadt bewahrt ihr historisches Erbe, darunter die mittelalterliche Struktur und den Namenszusatz „Hansestadt“. Die umliegenden Berge und Täler laden zu Wanderungen ein, während die Naturlandschaft den Charakter der Region prägt.