Brilon liegt im Osten des Sauerlands, wo eine von Kalkkuppen geprägte Hügellandschaft die Briloner Hochfläche bildet. Die Höhen schwanken zwischen etwa 375 Metern im Möhnetal und bis zu 550 Metern bei Rösenbeck. Im Westen schließen sich die Höhenzüge des Arnsberger Waldes an, während im Süden das Rothaargebirge mit Gipfeln wie dem Hohe Eimberg aufragt. Die Alme entspringt im Ortsteil Alme und fließt nach Norden, während die Hoppecke aus Richtung Willingen kommt und durch mehrere Ortsteile verläuft. Die Stadt ist von ausgedehnten Wäldern umgeben, die fast die Hälfte des Stadtgebiets einnehmen.
Die ersten Spuren einer Besiedlung reichen bis in die Bronzezeit zurück, doch feste eisenzeitliche Siedlungen sind durch Funde am Derkerstein belegt. Im ersten Jahrhundert nach Christus wurde in der Region intensiv Bergbau betrieben, wie Bleibarrenfunde zeigen. Die erste urkundliche Erwähnung stammt aus dem Jahr 973, als Kaiser Otto II. dem Erzstift Magdeburg Besitzungen bestätigte. Um 1220 erwarb der Kölner Erzbischof Engelbert die Gemarkung und gründete eine befestigte Stadt mit Ringmauer, die er mit Stadtrechten ausstattete. Wirtschaftlich war Brilon lange vom Abbau und der Verhüttung von Blei, Eisen, Silber und Galmei geprägt.
Die Altstadt ist in vier historische Quartale unterteilt, die noch heute das Stadtbild prägen. Mit einem großen kommunalen Waldbesitz gehört Brilon zu den waldreichsten Städten Deutschlands. Als staatlich anerkanntes Kneipp-Heilbad zieht die Stadt Erholungssuchende an. Die umliegenden Berge wie der Hohe Eimberg bieten Wanderern weite Aussichten. Zahlreiche Ortsteile mit dörflichem Charakter umgeben die Kernstadt, die durch ihre mittelalterliche Gründung und die Auseinandersetzungen um Rohstoffe ihre besondere Geschichte bewahrt hat.
